Конечно!
Чтобы сделать это, вам нужно, чтобы Python притворялся веб-браузером. Вам нужно получить форму загрузки, заполнить все поля и выбрать свое изображение. Затем необходимо отправить данные формы, загрузив изображение. После того, как это будет сделано, вам нужно получить страницу «Загрузка завершена» с сайта и найти URL-адрес, куда переместилось изображение.
Хорошей библиотекой для начала с может быть Python-версия знаменитого модуля Perl WWW :: Mechanize. Библиотека - это в основном программируемый веб-браузер, который вы можете писать на Python.
РЕДАКТИРОВАТЬ: Если вы планируете делать это много, вы, вероятно, хотите использовать фактический поддерживаемый API. В противном случае хостер изображений может разозлиться, что ваш питон-бот спамит на их сайте.