Решение состоит в том, чтобы открыть файл в двоичном формате, а не в обычном текстовом режиме. В вашем коде Python замените соответствующую строку на:
br.form.add_file(open("tester.jpg" ,"rb"), 'image/jpeg', "tester.jpg")
Простое добавление флага "rb"
(чтение двоичного кода) решит вашу проблему. Размер файла был уменьшен, потому что он пытался нормально читать файл и загружал только те символы, которые были в диапазоне простого текста.
Наслаждайтесь.