Вам просто нужно поместить его перед вашим методом get / post.
Этот код всегда интерпретируется при запуске и только при запуске
require 'sinatra'
puts 'I am starting'
puts 'I can do some SQL stuff'
get '/' do
'hello'
end
Этот код запускается только один раз, мой отпечаток.