Сообщения Django могут показаться хорошей отправной точкой, но для того, чтобы добраться туда, куда вам нужно, требуются усилия, и я бы не поверил, что будущий выпуск Django не сломит ваши хаки.
Реализация вашей собственной модели UserMessage, вероятно, послужит вам лучше в долгосрочной перспективе. Это дает вам полный, однозначный контроль над жизненным циклом сообщения. Это может быть хорошим приложением многократного использования.