из того что вы предоставили не понятно почему зависает установщик.Я запустил установщики здесь, и все работает отлично.Какой установщик у вас работает?Это общедоступно?
В качестве sidenote, не используйте os.system
для запуска приложения.Он без необходимости вызывает оболочку - вместо этого используйте модуль subprocess
:
subprocess.call(['dir/application.exe'])