Вам действительно нужно поддерживать IE5.5? Это кажется излишне болезненным. Если вы явно не делаете это для клиента, который использует браузер, вы можете предположить, что все используют IE6 или более позднюю версию.
Поддержка CSS в IE6 нестабильна и почти отсутствует в версиях IE, более старых, чем эта. Лучше всего для таких древних браузеров просто показать отдельную версию сайта для этих
Edit:
Есть несколько вещей, которые вы можете сделать, чтобы исправить IE. Условные комментарии могут использоваться для добавления определенных хаков JavaScript и CSS для различных версий IE, и, в частности, следующие файлы могут многое добавить в отсутствующую функциональность:
<!--[if lt IE 7]><script src="http://ie7-js.googlecode.com/svn/version/2.0(beta3)/IE7.js" type="text/javascript"></script><![endif]-->
<!--[if lt IE 8]><script src="http://ie7-js.googlecode.com/svn/version/2.0(beta3)/IE8.js" type="text/javascript"></script><![endif]-->
Кроме того, убедитесь, что IE не переходит в режим причуд. Существуют простые фрагменты javascript, которые проверяют, в каком режиме отображается текущая страница, но основной способ избежать режима причуд заключается в том, чтобы перед * тип документа и строгий тип документа.