PyQt4 и Qt являются кроссплатформенными. Если вы пишете кроссплатформенный код, вам не нужно разрабатывать на какой-либо конкретной ОС. Тестирование на разных платформах время от времени является хорошей идеей, но хороший кросс-платформенный код обычно просто работает.
Не используйте специфичные для Windows функции, специфичный для Windows код. В частности, не используйте subprocess, если только вызовы команд оболочки не являются частью вашего приложения, используйте os.path вместо написания путей самостоятельно, не жестко кодируйте пути, убедитесь, что каждая используемая вами библиотека является кроссплатформенной и все будет в порядке.
А когда вы тестируете на Linux, тестируйте на реальном Linux. Cygwin - это другая, другая платформа. Вы можете попробовать использовать виртуальную машину с VirtualBox.
P.S. Вы также можете взглянуть на новый PySide от Nokia, который имеет более либеральную лицензию, чем PyQt4, и поддерживает большую часть того, что PyQt4 поддерживает с почти таким же интерфейсом. Это немного молодо, но к тому времени, когда вы заполняете заявление, это, вероятно, будет более распространенным явлением.