Вы хотите получить представление клипа в виде прокрутки NSOutlineView:
NSClipView * clipView = [[outlineView enclosingScrollView] contentView];
... и установите для его -setPostsFrameChangedNotifications: значение YES. Прослушайте NSViewFrameDidChangeNotification из этого представления и ответьте соответственно.
Примечание: Номенклатура не очень понятна. Большинство людей в первую очередь ожидают -contentView: он возвращает прокручиваемое представление. -ContentView: метод возвращает NSClipView представления прокрутки, в то время как -documentView: метод возвращает прокручиваемое представление.