Этот пост в блоге описывает, когда будет использоваться StaticFileHandler:
, если вы не изменили какие-либо заголовки (например, кеширование) и еще не записали что-то в поток ответов , а поток ответов не имеет filter (например, сжатие), и вы запускаете in-process в IIS6, затем запрос передается обратно в IIS для обработки.
Насколько я тестировал, это также верно для IIS7. Я не совсем уверен, как, но если вы не обрабатываете определенный запрос в своем собственном обработчике, он должен быть передан в IIS. Кто-нибудь может это подтвердить?
По крайней мере, следуя приведенным выше советам, сработали для моих статических файлов.