Проблема в том, что Ruby не поддерживает вид сзади переменной длины. Квантификаторы отсутствуют как таковые, но они не могут привести к тому, что длина области обзора будет недетерминированной.
Perl имеет те же ограничения, что и почти все основные языки с регулярными выражениями.
Попробуйте использовать прямое совпадение (\w*)\W*?o
вместо вида сзади.