Я только что попробовал следующее:
Учитывая две модели, с вложением picture
и их собственными конфигурациями Paperclip, скажем: Gallery1 и Gallery2.
Учитывая, что у меня был один объектв Gallery1 с уже прикрепленной картинкой.
Make:
Gallery2.create(:picture => Gallery1.first.picture)
И это создает изображение, правильно измененное с учетом ограничений Gallery2.