Я думаю, что вы путаете понятие окон владельца и родительских окон. Только диалоговые элементы управления имеют родительские окна, и они автоматически обрезаются клиентской областью родителя. Другие окна имеют окна владельца. Это более слабые отношения. Ничто не мешает окну перекрывать своего владельца.
Кроме того, я бы не предположил, что только из-за того, что панель инструментов запускает контекстное меню, окно панели инструментов связано с окном меню. Это может или не может, в зависимости от того, как вещи закодированы за кулисами.
В любом случае, просто попробуйте. Используйте TrackPopupMenu () для создания всплывающего окна. Вы можете без проблем перекрывать окно владельца. Любое окно без стиля WS_CHILD будет демонстрировать такое же поведение.