Вам потребуется либо оболочка .NET для Microsoft SmtpClient, чтобы создать DLL, которая может использовать функции .NET для поддержки SSL / TLS через SMTP, либо использовать OpenSSL для обработки соединений.
Вероятно, вам было бы полезно написать это на C ++.Я не знаком с Python, но я уверен, что есть библиотеки, такие как TLS Lite (Edit: см. Ниже, smtplib, очевидно, также предоставляет вам эту функциональность)* Редактирование: На основании вашего редактирования у вас должна быть программа, которая знает, как обрабатывать команду STARTTLS.GMail требует защищенных соединений и имени пользователя / пароля по умолчанию для всех SMTP-соединений.Вы можете подключиться к порту 25, но вам придется переключиться на безопасный порт после первоначального подключения.Поэтому при переходе на http://mail.google.com, он автоматически переключается на соединение https.Некоторое время назад в Интернете была целая большая дискуссия об этом ..