Да, вы можете указать ширину и высоту ваших изображений:
<ContextMenu>
<MenuItem>
<MenuItem.Icon>
<Image Width="50" Height="50" Source="..." />
</MenuItem.Icon>
</MenuItem>
<MenuItem>
<MenuItem.Icon>
<Image Width="50" Height="50" Source="..." />
</MenuItem.Icon>
</MenuItem>
</ContextMenu>