Это будет во многом зависеть от того, что вы хотите сделать (стандартный ответ).
Между Ruby и Python нет огромных отличий - оба являются объектно-ориентированными языками, на самом деле больше сходств, чем различий. Я бы посоветовал вам попробовать каждый из них для небольшого проекта - скажем, что может занять 2 или 3 часа. В каждой из них вы заметите некоторые вещи, которые, возможно, будут неправильно истираться (например, отступы, поскольку синтаксис отталкивает некоторых людей, когда дело доходит до Python). Многое будет зависеть от ваших личных предпочтений .
Если это самостоятельный проект, который вы собираетесь реализовать, то, вероятно, не имеет значения, какой из двух языков вы выберете. Если вам нужно взаимодействовать с какой-либо существующей инфраструктурой, то это может иметь большое значение - например, если вам нужно работать с некоторой инфраструктурой, связанной с Rails, тогда вы, вероятно, захотите использовать Ruby, если это Django, тогда вам Python.