Я на самом деле не думаю, что вам нужно require что-либо.
EDIT : Как сказал @Ryan Bigg, если ваш плагин имеет init.rb или plugin_name.rbфайл, он будет автоматически загружен.Само собой разумеется, что вы должны require файлы вашего плагина из этого файла.