Умный и хитрый подход Джонатана великолепен, он способен пробиться сквозь орды символических ссылок всего лишь несколькими звёздочками, махахаха. Тем не менее, он имеет неприятный побочный эффект, что не возвращает непосредственные дочерние совпадения. Улучшенная версия может быть:
Dir.glob("**{,/*/**}/*.rb")
Который (в моих тестах) будет следовать одной символической ссылке и возвращать непосредственных детей.