Чтобы ответить на ваш второй вопрос, да, IronPython будет разработан в будущем. В настоящее время существует «мораторий на изменение языка» на CPython, основной ветви Python (см. PEP 3003 . Люди Python хотят, чтобы CPython, Jython и другие ветви разработки Python догоняли CPython, и они делают именно это. Если все пойдет по плану, к тому времени, когда мораторий закончится, IronPython и другие будут в курсе и будут иметь реализации, которые следуют синтаксису и функциям Python 3.x. Кроме того, так как IronPython поддерживается Microsoft и является ключевой частью их динамической языковой среды исполнения (какой бы она ни была), она вряд ли будет отменена.
Прямо сейчас IronPython делает хороший прогресс. Согласно их SVN, код меняется довольно регулярно (1 регистрация через день или около того). Совместимая реализация Python 2.7 находится в разработке, и альфа была выпущена 16 июля (так что IronPython 2.7 можно ожидать в ближайшем будущем).
Что касается стабильности интерпретатора, она выглядит довольно стабильной. Я не использовал IronPython широко, но релиз 2.6.1 ведет себя почти так же, как интерпретатор CPython 2.6, не учитывая стандартную библиотеку.
Многие расширения для CPython не работают с IronPython. Итак, если вы хотите использовать Django или что-то в этом роде, вероятно, не стоит использовать IronPython, потому что он не является кроссплатформенным, не работает с некоторыми средами и работает хуже, чем CPython. Настоящее преимущество IronPython - это доступ ко всему, что может предложить .NET, включая ASP.NET (веб-фреймворк) и Silverlight.
Если вы хотите использовать .NET, IronPython - лучший путь для сценариев.