Насколько мне известно, DropBox (и тому подобное) использует службу Windows (или демон на стороне Linux / Mac) для мониторинга файловой системы. Создать такое в .Net очень просто, и этот сценарий обычно является примером учебника для Windows Services. Я считаю, что делать подобное в C ++ было бы довольно просто.
Вот ссылка на простое руководство для .Net о том, как создать службу в Windows. Все, что вам нужно сделать для решения, это добавить логику монитора в событие Timer.Tick ().
http://www.developer.com/net/csharp/article.php/2173801