В процессе разработки он должен перезагружаться при каждом доступе.В рабочем режиме вы можете отключить кэш, изменив
config/environments/production.rb
Измените следующую строку на false.
config.cache_classes = false
И перезапустите приложение.
Это перезагрузитизменения без перезагрузки сервера.
Обновление Вы можете попробовать load
вместо require
.
load 'services/test.rb'