Если вы хотите, чтобы он отображался на элементе, отображаемом в консоли, используйте собственный метод setAttribute()
.
Пример: http://jsfiddle.net/FCrSg/2/
this.setAttribute('checked',this.checked);
Так бы это выглядело так:
$('.user_roles').click(function(){
this.setAttribute('checked',this.checked);
console.log( $(this) );
});
Тогда консоль должна дать вам:
<input class="user_roles" type="checkbox" checked="true">
Хотя обычно вам не нужен такой набор атрибутов. Обычно имущества достаточно.