Как человек может имитировать запуск объекта HttpSessionListener.sessionDestroyed в слушателе сеанса?
Просто установить таймаут сеанса Tomcat на 1, а затем ждать только один путь?
Использование HttpSession.invalidate(). В качестве альтернативы вы можете позвонить setMaxInactiveInterval() с небольшим номером (т.е. 1). Это менее надежно, поскольку нет никакой гарантии относительно того, когда Tomcat уничтожит сеанс.
HttpSession.invalidate()
setMaxInactiveInterval()