NSWindow имеет метод setLevel:, который позволяет вам контролировать расположение окна по сравнению с другими окнами. Исходя из моего собственного опыта, вы можете попробовать набрать kCGDesktopIconWindowLevel и вызвать setHasShadow:NO, чтобы реализовать желаемый вид. Чтобы на самом деле сделать рисование, вы должны поместить собственный подкласс NSView в свое окно и создать окно без рамки (см. NSBorderlessWindowMask) и прозрачное ([window setBackgroundColor:[NSColor clearColor]], [self setOpaque:NO];).
Возможно, вы захотите взглянуть на эту статью , чтобы удержать ваше окно прикрепленным к рабочему столу во время события Expose.