Если вы хотите, чтобы сессия содержала массив этих массивов («стек маршрутов», если хотите), то сначала вам нужно убедиться, что session[:route]
не ноль:
session[:route] ||= []
session[:route] << [controller.to_s, action.to_s]
В противном случае просто присвойте его:
session[:route] = [controller.to_s, action.to_s]
Кроме того, вы должны использовать символы в качестве ключей хеша, а не строки.