В настоящее время вы не можете сделать это с помощью NSStatusBar. NSMenuExtra будет вести себя так, как вы хотите, но, к сожалению, он не является частью общедоступного API-интерфейса Cocoa, и, насколько я понимаю (я сам не использовал его), нужно немного взломать, чтобы заставить его работать. Также NSStatusBar будет легче интегрировать в существующее приложение, NSMenuExtra - это скорее отдельный пакет, загружаемый системой.
По моему мнению, не стоит полагаться на частные API-интерфейсы для добавления основных функций, подобных этой, в ваше приложение. Я бы придерживался NSStatusBar, большинство пользователей будут привыкать к поведению других приложений, и в любом случае будущая версия Mac OS X позволит перетаскивать значок так же, как работает NSMenuExtra.