Вы не можете этого сделать. Логика отмены скрыта внутри TextBoxBase класса и зависит от внутреннего UndoManager класса. Я советую вам не взламывать Reflection, потому что ваш код может сломаться, если MS решит изменить реализацию, но если вы все равно решите это сделать, вы можете использовать Reflector, чтобы получить код свойства TextBoxBase.CanUndo, чтобы понять, как он работает. Число доступных операций отмены, вероятно, находится в свойстве UndoManager.UndoCount, но есть дополнительная логика, которую необходимо учитывать.