Вы можете установить для каждого элемента определенный контекст данных.
Я не уверен в вашем xaml, какой элемент вы пытаетесь установить, я думаю, что это последняя строка
<Image Source="{Binding Path=Image' ... />
Вы можете просто указать контекст данных для этого элемента управления.
Редактировать В ответ на комментарии
Поскольку вы пытаетесь получить выбранный элемент из поля со списком и пытаетесь отправить его на изображение, почему бы просто не передать его в качестве значения в класс, содержащий изображение.
Я думаю, вы могли бы сделать это в xaml, но я не совсем уверен, как это сделать.