Как-то так?
/(\b\w\b)\s+(?=\b\w\b)/\1/g
(я не делаю Ruby, но это, вероятно, означает:
"i love r u b y regexp".gsub(/(\b\w\b)\s+(?=\b\w\b)/, "\\1")
Онлайн-версия: http://rubular.com/r/5e1jTl7MiV
Если вы хотите удалить только один пробел после одной буквы, то вам может потребоваться следующее:
(/\b\w\b\s)(?=(?:\s+|\b\w\b))/