Это может быть странный способ. Но я думаю, что работает.
Может быть, вы используете Mac? (Из вашего пути), этот код работает в Windows.
Если на Mac, я думаю, вы можете отправить команду на терминал после выполнения терминала.
или выполнить яблочный скрипт из рубина.
Надеюсь, что эта идея поможет вам (для победы).
require 'win32ole'
...some code...
button "..." do
@auto = WIN32OLE.new('AutoItX3.Control')
@auto.Run('cmd.exe','',@SW_MAXIMIZE)
@auto.WinActivate("C:\WINDOWS\system32\cmd.exe")
@auto.ControlSend("[CLASS:ConsoleWindowClass]", "", "", 'ruby -rubygems /Users/kemiisto/Desktop/Ruby/gears.rb')
end