Нет, вам не нужен сервер Windows. Вам просто нужно зарегистрироваться в Google Apps , а затем добавить приложение в домен. Если это все, для чего вы используете Google Apps, то бесплатная версия будет в порядке.
Думаю, у вас могут быть некоторые недопонимания по поводу App Engine . С App Engine ваши приложения запускаются на серверах Google , а не на ваших.
Кроме того, я считаю, что серверы - это Linux, а не Windows.
Если вы хотите запускать свои собственные серверы с использованием «App Engine Java», ознакомьтесь с AppScale .