Это распространенная ошибка в ESTK (Extendscript Toolkit), я считаю, что это ошибка - точки останова не должны отключаться при запуске скрипта.
Скорее всего, нажатие F11 (шаг в) также заставит точки останова превратиться в более темный красный цвет (отключен). Но в этом состоянии (пошаговое выполнение кода) вы можете снова включить точки останова, и они будут срабатывать при запуске скрипта (F5).
(Ярлыки предназначены для версии Windows.)
Еще одна попытка - сначала запустить скрипт с панели скриптов в InDesign (запустить его один раз), а затем запустить его из ESTK. Если вы используете директиву targettengine для установки конкретного имени движка, это может даже понадобиться.