Silverlight не имеет относительной привязки источника «из коробки», однако здесь есть решение, которое работает:
http://www.scottlogic.co.uk/blog/colin/2009/02/relativesource-binding-in-silverlight/
Вы можете привязать DataContext вашего CheckBox к тому изродительский пользовательский контроль (в этом примере он называется MyUserControl) следующим образом:
<CheckBox>
<local:BindingHelper.Binding>
<local:BindingProperties TargetProperty="DataContext"
SourceProperty="DataContext"
RelativeSourceAncestorType="MyUserCOntrol"/>
</local:BindingHelper.Binding>
</CheckBox>
Если вы не хотите идти по этому пути, вы можете создать ViewModel, которая предоставляет коллекцию объектов, которые вы связываетек вашему флажку, каждый объект может предоставить ссылку обратно на модель родительского представления.