Если вы установите свойство DrawMode в вашем текущем TreeView в OwnerDrawAll, вы можете легко нарисовать столько значков, сколько захотите.Вы несете ответственность за рисование всех элементов прямоугольной области, составляющей каждый узел, вручную, включая значки, флажки, знаки плюс и минус и соединительные линии, что означает, что вы можете настраивать его внешний вид практически бесконечно.
Когда TreeView установлен на рисование владельца, событие DrawNode запускается для каждого узла, который должен быть нарисован.MSDN дает пример того, как вы могли бы реализовать это: http://msdn.microsoft.com/en-us/library/system.windows.forms.treeview.drawnode.aspx.
Для рисования реальных значков, вы захотите изучить метод Graphics.DrawIcon .