У меня получилось, вот код для добавления изображения в событие перед рендерингом.
protected void RadGrid1_PreRender(object sender, EventArgs e)
{
GridHeaderItem headerItem = (GridHeaderItem)RadGrid1.MasterTableView.GetItems(GridItemType.Header)[0];
Image img = new Image();
img.ImageUrl = "~/Images/Refresh.gif";
headerItem["FirstName"].Controls.AddAt(1, img);
}