Ответ зависит от конкретной архитектуры вашего решения, т. Е. Где находится документ и где находятся сертификаты.Если у вас есть решение на стороне сервера, и документ находится на сервере, и вам необходимо подписать его с помощью сертификата клиента, то вам необходимо задействовать распределенную подпись.Это возможно с помощью пакета PDFBlackbox нашего продукта SecureBlackbox с надстройкой распределенной криптографии, которая предлагает клиентские модули (activex, flash control, java applet) для распределенной подписи данных.