Я не уверен, что у меня достаточно информации, чтобы дать конкретный ответ на ваш вопрос, но, возможно, эта информация поможет вам начать ...
Если я правильно понимаю, вы предоставите некоторый пользовательский интерфейс, который позволит пользователю указывать местоположение аннотации при просмотре документа, затем вы измените PDF-файл на сервере и отобразите его с аннотацией в точка, выбранная пользователем.
Возможно, одним из способов захвата ввода с помощью мыши, чтобы пользователь мог выбрать местоположение аннотации, является рендеринг изображения страницы документа PDF и его отображение на странице, а затем захватывание местоположения мыши в событии щелчка.
Затем, если у вас есть аннотация и желаемое местоположение, вы можете использовать библиотеку PDF для обновления PDF и рисования вашей аннотации в документе на указанной странице с указанными координатами X, Y.
Мы используем библиотеку для создания PDF-файлов, которая нам очень нравится для рендеринга PDF-документов на веб-сервере, которые мы доставляем в браузер через наше приложение ASP.NET.
Возможно, вы захотите взглянуть на этот продукт и посмотреть, может ли он удовлетворить ваши потребности:
DynamicPDF от программного обеспечения ceTe: http://dynamicpdf.com/
Надеюсь, это поможет.