В этом есть две части: во-первых, как автоматизировать графический интерфейс, а во-вторых, как мне «проверить», работает ли он / не работает.
Первое: для автоматизации графического интерфейса в Windows попробуйте использовать AutoIT. Это бесплатный инструмент для управления интерфейсами Windows, отправки событий ввода с клавиатуры и т. Д. http://www.autoitscript.com/autoit3/
Во-вторых: Тестирование - это большая область, и я не буду пытаться дать вам вихревой тур. Но механизм управления графическим интерфейсом пользователя и тестирования результатов может быть обработан с использованием встроенного в AutoIT языка, подобного AutoIT, или в сочетании с таким языком, как Ruby и TestUnit (встроенная инфраструктура модульного тестирования rubys).