Вы должны указать SQL Server, где найти ExpiryDate, например:
if ((select ExpiryDate from deleted) > getdate())
Имейте в виду, что триггер может быть вызван для случаев, когда несколько строк были удалены. Может быть, лучше заменить весь if
контракт на запрос:
insert into ArchiveBackup.dbo.TBL_Deleted_Content
(ContentID, StartDate, ExpiryDate, Title... etc)
select
d.ContentID,d.StartDate,d.ExpiryDate,d.Title... etc
from deleted as d
where ExpiryDate > getdate()
Или, что еще лучше, напишите хранимую процедуру, которая удаляет строки, а не удаляет их непосредственно из таблицы. Хранимые процедуры легче понять и поддерживать, чем триггеры.