Существуют ли какие-либо инструменты, которые могли бы анализировать код и предлагать переписывания с использованием Linq?
ReSharper включает некоторые функции "Upgrade to LINQ", я никогда не использовал их, но это может быть полезно: http://www.jetbrains.com/resharper/whatsnew/index.html#code_analysis
Вы можете попробовать использовать LINQPad - он поддерживает intellisense (платная версия) и может выражать фрагмент кода, который вы пишете, используя различные синтаксисы.