Вы просто должны будете сделать оценку. Не то, чтобы плагин однажды перестал работать (исключая изменения OpenID или чего-то еще), но он может ограничивать, с какими версиями Rails вы сможете его использовать. Если вы считаете, что его ограничения являются проблемой, найдите другое решение.
К счастью, большинство плагинов не такие большие. Обычно вы можете извлекать необходимую вам функциональность и поддерживать ее в актуальном состоянии без особой работы. Но это работа, и она требует времени. Так что, стоит ли это того, чтобы решать, зависит от вас.