За пост Мэтью я пошел по правильному пути. Мне удалось определить границы окон панели задач с помощью:
Insets scnMax = getToolkit().getScreenInsets(getGraphicsConfiguration());
taskBarSize = scnMax.bottom;
и затем вычитая это значение из значения высоты getScreenSize (), чтобы помочь мне правильно расположить окно приложения.
У меня нет системы с несколькими мониторами, поэтому я не уверен, как это работает, но мне придется это проверить.