Насколько я знаю, вы не можете сделать это с AJAX. Большинство людей публикуют информацию о загрузке в скрытые фреймы и делают ее похожей на ajaxy. Есть много библиотек, которые помогут вам сделать это. Я гуглил и нашел:
http://valums.com/ajax-upload/
но я не использовал его. Есть много подобных, поэтому должно быть легко найти тот, который соответствует вашим потребностям.
Если вы хотите использовать весь пользовательский код, вы сможете найти учебники по этому вопросу, но, как я уже сказал, это просто вопрос публикации в iframe и выполнения обратного вызова после его завершения.