Я действительно не знаю ruby, но использовал rubular для тестирования, и кажется, что вы хотите:
(\bexpire\b|\bexp?\b|\bprint\b|\bmention\b|\b\/\b)
символы \ b соответствуют границам слова. как написано, ваше регулярное выражение будет соответствовать чему-либо с "/", а также строкам типа "регулярное выражение". это действительно то, что вы хотите?
отредактировано, чтобы немного улучшить его, используя "?" квантификатор, который соответствует как "exp", так и "ex"