PreferredSize помог мне.Я не ожидал работать с ToolStip, но он работает, по крайней мере, на .Net 4.5.
Мне все еще пришлось добавить фиксированное число, чтобы учесть несколько пикселей, которые я не уверен, где они находятсяИсходя из.
this.Width = toolStrip.PreferredSize.Width + toolStrip.Margin.Horizontal + toolStrip.Parent.Margin.Horizontal + toolStrip.Parent.Padding.Horizontal+20;