Вы можете отправить файл, используя django, вернув файл в запросе, как показано в ссылке Васкеса-Абрамса.
Однако вам, вероятно, лучше всего использовать mod_xsendfile в apache (или аналогичные настройки в lighttpd) из-за эффективности. Django не так быстро отправляет его, один из способов сделать это, сохранив возможность использования статической функции сервера dev http://pypi.python.org/pypi/django-xsendfile/1.0
Что касается того, какой пользователь должен иметь доступ к какому jpeg, вам, вероятно, придется реализовать это самостоятельно. Простым способом было бы создать модель изображения с полем «многие ко многим» для пользователей, имеющих доступ, и функцию, чтобы проверить, находится ли текущий пользователь среди этих пользователей. Что-то вроде:
if image.users_with_access.filter(pk=request.user.id).exists():
return HttpResponse(image.get_file())
С большим количеством другого кода, конечно, и только в качестве примера. Я на самом деле использую модифицированный mod_xsend в своем собственном проекте для этой цели.