Возможно, вы могли бы изменить установщик, который использует сам Tomcat.
Простое архивирование каталога является допустимым решением, но, как вы заметили, оно не установит службу.
Возможно, я бы (a) заархивировал каталог (b) использовал одну из программ реестра с открытым исходным кодом для установки сервера и, возможно, (c) использовал NSIS для сборки установщика.
В зависимости от среды установки вашему установщику может также потребоваться запросить у пользователя порт сервера, поскольку ваше приложение может не использовать порт HTTP по умолчанию.