Вы изначально создаете gridview после того, как сработали события привязки?
Если это так, любые элементы управления, которые будут созданы во время событий привязки gridview, не сработали бы, что объясняет, почему кнопка удаления не отображается.
Так же, как пояснение: Ваш вопрос на самом деле утверждает, что кнопка удаления отображается как в первый раз, так и во второй раз. Я предполагаю, что это первый раз, когда он не показывает?