Я считаю, что + imageNamed: использует метод + mainBundle NSBundle. В этом случае это не пакет вашего плагина.
Я думаю, вам нужно будет напрямую спросить о пакете плагина:
NSString * path = [[[NSBundle bundleForClass:[MyPluginClass class]] pathForResource:@"MyImage" ofType:@"tif"];
NSImage * image = [[[NSImage alloc] initWithContentsOfFile:path] autorelease];
Это было написано в браузере, поэтому оно может быть неточным. : -)