Ваше предположение верно. Проблема в логике .NET , когда для отображения кнопок полосы прокрутки (в ToolStrip.SetDisplayedItems), которая:
bool verticallyContained = clientBounds.Contains(clientBounds.X, item.Bounds.Top) &&
clientBounds.Contains(clientBounds.X, item.Bounds.Bottom);
if (!verticallyContained) {
allContained = false;
}
Логика такова: «Если у нас есть элемент управления снизу, разрешите прокрутку». Однако для прокрутки до этого нет никакого дополнительного элемента управления.
Лучший ответ: «Не делай этого».
РЕДАКТИРОВАТЬ: Чтобы предотвратить сбой, создайте и добавьте второй ToolStripControlHost. Вы по-прежнему не сможете получить доступ к нижним элементам проверки, но, по крайней мере, приложение выживет.