Вот как я это сделал (любите меня за несколько блоков!)
_objects = [matchingWords sortedArrayUsingComparator:^NSComparisonResult(id a, id b) {
NSNumber *alength = [NSNumber numberWithInt:((NSString*)a).length];
NSNumber *blength = [NSNumber numberWithInt:((NSString*)b).length];
return [alength compare:blength];
}];